Setelah mendirikan Pindok Pesantren Asrama Perguruan Islam (API) Tegalrejo, Kiai Chudlori fokus dalam membimbing para santri belajar agama Islam. Meskipun disibukkan mengasuh pesantren, tapi Kiai Chudlori tak lupa untuk berdakwah di tengah-tengah masyarakat.
Mayoritas masyarakat pada waktu itu masih kategori abangan, jadi perlu usaha tepat dalam menyebarkan ajaran keislaman. Dalam beberapa kesempatan Kiai Chudlori terlihat menggunakan konsep Walisongo dalam dakwahnya. Yaitu, dekat dengan masyarakat dan menyiarkan Islam yang penuh kasih sayang.
Seperti yang dituturkan oleh Gus Yusuf Chudlori, suatu ketika datang rombongan warga Desa Tepus, Kecamatan Pakis, Kabupaten Magelang untuk sowan kepada Kiai Chudlori. Kedatangan mereka ke rumah Kiai Chudlori tidak hanya untuk bersilaturahmi, namun juga untuk mencari solusi atas permasalahan yang sedang mereka hadapi.
Ternyata dalam lingkup warga tersebut sedang terdapat polemik tentang pemanfaatan kas (dana) desa. Beberapa warga menginginkan dana itu untuk membangun masjid, namun warga yang lain ingin menggunakan dana itu untuk membeli gamelan. Maka tujuannya sowan ke Kiai Chudlori tak lain adalah untuk meminta solusi atas masalah tersebut.
Secara mengejutkan, Kiai Chudlori menyarankan agar dana desa tersebut digunakan untuk membeli gamelan saja. Pertimbangan Kiai Chudlori, jika masyarakat telah kembali bersatu dan rukun, maka nanti masjid akan berdiri sendiri. Menurutnya, tidak akan ada gunanya membangun masjid yang besar dan megah kalau masyarakatnya tidak rukun. Yang ada masjid itu malah sepi dan bahkan akan menimbulkan konflik yang berkepanjangan.
Lambat laun ternyata benar yang dikatakan Kiai Chudlori. Sebab, setelah gamelan dibeli seluruh warga gotong royong dalam membangun masjid. Dan masyarakat pun juga hidup dengan rukun dan banyak dari mereka yang kemudian memakmurkan masjid dengan rutin beribadah.
Dalam kesempatan yang lain, Kiai Chudlori juga dikenal sering berdakwah untuk menasihati para penjahat. Salah satu kisah yang terkenal adalah tatkala Parto Tepus, seorang bandit kelas kakap, sadar di tangan Kiai Chudlori.