Santri dan pesantren terus ber-evolusi, terus berkembang, sesuai dengan, atau menyesuaikan diri dengan, perkembangan zaman. Entah sampai kapan.
Yang paling gampang dilihat ada pada atribut yang disandang oleh istilah santri itu sendiri. Adanya sebutan santri mondok (mukim), santri kelana, santri kalong, dan mahasantri, misalnya, menunjukkan adanya evolusi pada diri santri, atau orang-orang yang belajar atau menuntut ilmu di pondok pesantren.
Pada mulanya, santri hanya menunjuk pada orang-orang yang belajar di pesantren dan tinggal di pondok-pondok atau bilik-bilik di lingkungan pesantren. Mereka menjadi satu kesatuan utuh dengan seluruh unsur yang ada di pesantren, seperti kiai dan para guru, masjid atau musala sebagai pusat kegiatan belajar dan beribadah, bilik-bilik sebagai tempat tinggal, unit-unit usaha untuk mendukung kegiatan pesantren, dan masyarakat sekitar —sehingga muncul apa yang disebut pesantren sebagai subkultur.
Tentu, pada mulanya pengertian itu menunjuk pada santri mukim atau santri mondok. Lalu muncul istilah turunannya, yaitu santri kelana dan santri kalong. Santri kelana menunjuk pada santri yang tidak hanya belajar di satu pesantren. Ia menunjuk pada santri yang belajar di lebih dari satu pesantren, dari satu pesantren ke pesantren lainnya dalam jangka waktu tertentu. Santri kelana ibarat seorang pengelana yang gandrung akan ilmu. Ia terus berkenala untuk berburu banyak ilmu, juga barokahnya, kepada sebanyak mungkin kiai.
Kemudian santri kalong, yang menunjuk pada orang-orang yang belajar di pesantren tapi tidak tinggal di lingkungan pondok. Biasanya, mereka adalah orang-orang yang tempat tinggalnya tidak jauh dari pesantren. Mereka datang ke pesantren saat jam belajar, dan pulang ke rumah masing-masing seusai ngaji. Lalu istilah yang belum lama kemunculannya adalah mahasantri. Istilah ini menunjuk pada santri yang belajar di pesantren dengan program pembelajaran setingkat perguruan tinggi, biasanya disebut mahad aly. Untuk menunjuk pada santri yang sudah lebih lama belajar di pesantren, sebelum ini lebih dikenal dengan sebutan santri senior.